Desde los años 70, artistas y estudiantes empezaron a ocupar la región de la Vila Madalena, atraídos por los alquileres baratos y la proximidad de la Universidad de São Paulo. Ya comenzaba la transformación en el barrio bohemio.
Hoy, es una de las regiones más animadas de la ciudad, con cafeterías y restaurantes hermosos, bares modernos, tiendas y atelieres singulares, además de calles plenas de gente interesante, tanto de día como de noche.
Vecino a la Vila, Pinheiros es otro lugar para las compras modernas, ya sea en la Feria de Artesanías de la Plaza Benedito Calixto (los sábados), donde el paseo se mueve a roda de choro, o en la Alameda Gabriel Monteiro da Silva, donde se venden objetos de decoración y diseño. En la Rua dos Pinheiros, los diversos restaurantes satisfacen a cualquier paladar.

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